Kinh nghiệm chính trị đầu tiên của Newsom xuất hiện khi ông tình nguyện tham gia chiến dịch thành công của Willie Brown cho thị trưởng năm 1995. Newsom đã tổ chức một buổi gây quỹ tư nhân tại PlumpJack Café của mình.[14] Năm 1996, Brown bổ nhiệm Newsom vào một vị trí trống trong Ủy ban đỗ xe và giao thông, và sau đó ông được bầu làm chủ tịch ủy ban. Năm 1997, Brown bổ nhiệm ông vào ghế giám sát của San Francisco do Kevin Shelley bỏ trống. Vào thời điểm đó, anh ta trở thành thành viên trẻ nhất trong ban giám sát của San Francisco và cũng như Shelley trước anh ta, người đàn ông dị tính da trắng duy nhất của hội đồng quản trị.[22][23][24]

Newsom đã được cha mình tuyên thệ và cam kết sẽ mang kinh nghiệm kinh doanh của mình lên hội đồng quản trị.[23] Brown gọi Newsom là "một phần của thế hệ lãnh đạo tương lai của thành phố vĩ đại này".[23] Newsom tự mô tả mình là một "người tự do xã hội và là người theo dõi tài chính".[23][24] Newsom sau đó đã được bầu vào nhiệm kỳ bốn năm đầy đủ vào hội đồng quản trị vào năm 1998. Năm 1999, cử tri của San Francisco đã chọn trao đổi các cuộc bầu cử lớn với hội đồng quản trị cho hệ thống quận trước đó và Newsom đã được bầu lại vào năm 2000 và năm 2002 để đại diện cho quận thứ hai, bao gồm Pacific Heights, Marina, Cow Hollow, Vách đá biển và Vòng nguyệt quế. Ông không gặp phải sự phản đối nào trong cuộc bầu cử lại năm 2002. Quận của ông có mức thu nhập cao nhất và đăng ký Cộng hòa cao nhất ở San Francisco.[25] Năm 2000, Newsom đã trả 500 đô la cho Đảng Cộng hòa San Francisco để có mặt trong danh sách chứng thực của đảng.

Là một Giám sát viên của San Francisco, Newsom đã thu hút sự chú ý của công chúng vì vai trò của ông trong việc ủng hộ cải cách Đường sắt Thành phố ("Muni").[26] Ông là một trong hai người giám sát được xác nhận bởi Giải cứu Muni, một nhóm người đi quá cảnh, trong cuộc bầu cử lại năm 1998 của ông. Ông đã tài trợ cho Dự luật B để yêu cầu Muni và các bộ phận khác trong thành phố phát triển các kế hoạch dịch vụ khách hàng chi tiết.[14][27] Các biện pháp được thông qua với 56,6% phiếu bầu.[28] Newsom đã tài trợ một biện pháp bỏ phiếu từ Giải cứu Muni; một phiên bản của biện pháp đã được các cử tri chấp thuận vào tháng 11 năm 1999.[26]

Newsom cũng hỗ trợ cho phép các nhà hàng phục vụ rượu tại bàn ngoài trời của họ, cấm quảng cáo thuốc lá nhìn thấy trên đường phố, hình phạt cứng hơn cho chủ nhà và một nghị quyết khen ngợi Colin Powell vì đã quyên tiền cho các chương trình thanh thiếu niên đã bị thất bại.[26] Sự hỗ trợ của Newsom cho lợi ích kinh doanh đôi khi làm căng thẳng mối quan hệ của ông với các nhà lãnh đạo lao động.[26]

Trong thời gian Newsom làm giám sát viên, anh đã hỗ trợ các dự án nhà ở thông qua quan hệ đối tác công - tư để tăng quyền sở hữu nhà ở và nhà ở giá rẻ ở San Francisco.[29] Newsom ủng hộ HOPE, một biện pháp bỏ phiếu địa phương thất bại sẽ cho phép tăng tỷ lệ chuyển đổi căn hộ nếu một tỷ lệ người thuê nhất định trong tòa nhà đang mua các đơn vị của họ. Là một ứng cử viên cho thị trưởng, ông đã hỗ trợ xây dựng 10.000 đơn vị nhà ở mới để tạo ra 15.000 công việc xây dựng mới.[29]

Với tư cách là giám sát viên, Newsom là trung tâm của một sáng kiến cử tri có tên là Care Not Cash (Biện pháp N), cung cấp dịch vụ chăm sóc, nhà ở hỗ trợ, điều trị ma túy và giúp đỡ từ các chuyên gia sức khỏe hành vi cho người vô gia cư thay vì chương trình hỗ trợ tiền mặt trực tiếp.[29] Nhiều người ủng hộ quyền vô gia cư đã phản đối sáng kiến này.[30][31] Biện pháp bỏ phiếu thành công đã nâng cao hồ sơ chính trị của Gavin Newsom và cung cấp cho các tình nguyện viên, nhà tài trợ và nhân viên chiến dịch giúp ông trở thành ứng cử viên hàng đầu cho chức thị trưởng năm 2003.[14][29][32][33]